アボガドンさん
ごく部分的な回答、かつ私見になりますが、ESTAで入国して現地で結婚する場合、そのタイミングが問題になることはないと思います。たとえ観光目的で入国したとしても、成り行きで事情は変わりますからね笑
ただ、Aliceさんがおっしゃるとおり、ビザの申請に関しては、帰国して日本からしっかり申請手続きを踏むほうが安全確実と思います。
もし今回はプロポーズだけで、帰国後K-1を申請するのもアリですね。最近はどうかちょっと分からないですが、一般的にはK1のほうが若干、CR-1よりも早く取れる（といっても半年以上は覚悟のうえですが）と聞きます。ただ、就労許可取得やグリーンカードへの移行にまた何百ドルも費やして時間がかかることを考えると（毎回ストレスフルです）、最初から頑張ってCR-1を取るほうが効率的だと個人的には思います。
どちらのビザを取るにせよ、長期戦になるので、その間、コロナの状況を鑑みつつお互いにESTAで行き来したら良いかもしれないですね。
待つのはしんどいですが、これを乗り切ると二人の絆も一層深まると思うので頑張ってください！
